Cet article propose de restituer une « expérience utilisateur » du logiciel Transkribus en contexte francophone. Il s’appuie sur le projet de transcription semi-automatisée du journal intime du juriste Eugène Wilhelm (1866-1951). Ce journal comporte deux défis principaux : le premier est lié à la durée de la rédaction, 66 années, qui engendre des variations dans la forme de l’écriture, cette dernière devenant de plus en plus « illisible » le temps passant. Le second défi est lié à l’emploi concomitant de deux alphabets ; romain pour tout ce qui relève du quotidien et grec pour le for privé.L’expérience utilisateur restituée dans cette contribution s’articule autour de deux aspects. Dans un premier temps, après avoir présenté le projet et les spécificités liées à l’usage de l’outil, les principaux obstacles rencontrés et les solutions apportées pour y remédier seront synthétisés. Puis, je reviendrai sur l’expérience collaborative de transcription conduite avec des étudiants en salle de cours en présentant les difficultés observées et les solutions trouvées pour y remédier. En conclusion, je proposerai un bilan relatif à l’utilisation de ce logiciel d’HTR (Human Text Recognition) en contexte francophone et en situation d’enseignement